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Enolether, XVIII Eine einfache Synthese von Cumarinen
Author(s) -
Ziegler Thomas,
Möhler Hans,
Effenberger Franz
Publication year - 1987
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19871200320
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus 3‐Ethoxyacryloylchlorid ( 1 ) und Phenolen 2 entstehen in siedendem 1,2‐Dichlorethan 3‐Ethoxyacrylsäure‐arylester 3 , die sich mit konz. H 2 SO 4 /10% SO 3 bei 0°C in guten Ausbeuten zu Cumarinen 9 cyclisieren lassen. Die 3‐Ethoxyacrylsäure‐methoxy‐phenylester 3d und 3k cyclisieren unter diesen Bedingungen nicht, lassen sich jedoch mit POCl 3 /H 2 O bei Raumtemperatur ebenfalls in guten Ausbeuten in die entsprechenden Cumarine 9d und 9k überführen.