Beiträge zur Chemie des Bors, 182 Versuche zur Darstellung von Methylenboranen: Untersuchungen zur Dehydrohalogenierung sterisch anspruchsvoller Amino‐organylborhalogenide | Zendy

Glaser Bernhard | Zendy; Nöth Heinrich | Zendy

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Beiträge zur Chemie des Bors, 182 Versuche zur Darstellung von Methylenboranen: Untersuchungen zur Dehydrohalogenierung sterisch anspruchsvoller Amino‐organylborhalogenide

Author(s) -

Glaser Bernhard,

Nöth Heinrich

Publication year - 1987

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19871200316

Subject(s) - chemistry , borane , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry

Anstelle einer Dehydrohalogenierung erfolgt bei der Einwirkung von LiCMe 3 auf tmpB(Hal)CHMe 2 eine Substitution zu tmpB(CMe 3 )CHMe 2 (tmp=2,2,6,6‐Tetramethylpiperidino); in Gegenwart von Me 2 NCH 2 CH 2 NMe 2 wird auch tmpB(NMe 2 )CHMe 2 erhalten. Litmp in Toluol reagiert mit 3 zum Benzyl‐ bzw. Tolylboran tmpB(R)CHMe 2 . Die (Diphenylmethyl)borane tmpB(Hal)‐CHPh 2 setzen sich mit Na(HBEt 3 ) zum Hydridoboran tmp B(H)CHPh 2 um; mit LiCMe 3 erfolgt ebenfalls Substitution. Das 9‐Fluorenylborfluorid tmpB(F)C 13 H 9 ( 11 ) wird von Na(HBEt 3 ) nicht dehydrohalogeniert; man erhält das Hydrid 12 . Mit LiCMe 3 entsteht tiefrotes tmpB(CMe 3 )C 13 H 8 Li ( 15 ), das in die Derivate tmpB(CMe 3 )C 13 H 9 ( 13 ) bzw. tmpB(CMe 3 )C 13 H 8 Me ( 14 ) überführbar ist. Die Bildung der Lithium‐Verbindung wird über eine Methylenboran‐Zwischenstufe 2 erklärt, die durch Dehydrofluorierung von 11 entsteht.

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