Trimethylsilylcyanid als Umpolungsreagens, XV Intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion mit Vinylfuranen über die Umpolung von 3‐(2‐Furyl)acrolein | Zendy

Fischer Klaus | Zendy; Hünig Siegfried | Zendy

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Trimethylsilylcyanid als Umpolungsreagens, XV Intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion mit Vinylfuranen über die Umpolung von 3‐(2‐Furyl)acrolein

Author(s) -

Fischer Klaus,

Hünig Siegfried

Publication year - 1987

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19871200312

Subject(s) - chemistry , umpolung , acrolein , cycloaddition , ketone , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , nucleophile

Am Beispiel von 3‐(2‐Furyl)acrolein ( 17 ) wird gezeigt, daß die Umpolung von Aldehyden mit Trimethylsilylcyanid eine Synthese von Dien‐Dienophilen ( 19, 21 ) für die intramolekulare Diels‐Al‐der‐Reaktion erlaubt, bei der zugleich die erforderliche Carbonylschutzgruppe eingeführt wird. Thermische [4 + 2]‐Cycloaddition erzeugt in dieser neuen Modellreaktion schließlich bisher unbekannte tricyclische Ketone mit einem Furanring ( 25 und 26 ). Die Reaktionsfolge dürfte für Naturstoffsynthesen einsetzbar sein.

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