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Trimethylsilylcyanid als Umpolungsreagens, XV Intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion mit Vinylfuranen über die Umpolung von 3‐(2‐Furyl)acrolein
Author(s) -
Fischer Klaus,
Hünig Siegfried
Publication year - 1987
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19871200312
Subject(s) - chemistry , umpolung , acrolein , cycloaddition , ketone , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , nucleophile
Am Beispiel von 3‐(2‐Furyl)acrolein ( 17 ) wird gezeigt, daß die Umpolung von Aldehyden mit Trimethylsilylcyanid eine Synthese von Dien‐Dienophilen ( 19, 21 ) für die intramolekulare Diels‐Al‐der‐Reaktion erlaubt, bei der zugleich die erforderliche Carbonylschutzgruppe eingeführt wird. Thermische [4 + 2]‐Cycloaddition erzeugt in dieser neuen Modellreaktion schließlich bisher unbekannte tricyclische Ketone mit einem Furanring ( 25 und 26 ). Die Reaktionsfolge dürfte für Naturstoffsynthesen einsetzbar sein.