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Radikalionen, 70. Der Einfluß von Phosphor‐Substituenten auf die cyclovoltammetrische Reduktion aromatischer π‐Systeme
Author(s) -
Bock Hans,
LechnerKnoblauch Ulrike,
Hänel Peter
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861191220
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Halbstufen‐Reduktionspotentiale von 23 phosphororganischen Verbindungen Rπ(PR 2 ) n , Rπ(P⊕ R 3 ) n und Rπ(PYR 2 ) n mit π‐Systemen Rπ = Benzol, Biphenyl, Naphthalin, Thiophen, Styrol, Phenylacetylen, Ferrocen und Phosphor‐Substituenten RCH 3 , C 6 H 5 sowie YO, S, Se, NR und n = 1,2 werden unter aprotischen Meßbedingungen in DMF cyclovoltammetrisch bestimmt. Statistische Auswertung innerhalb eines π‐Störungsmodells und Vergleich mit den CV‐Daten weiterer 1,4‐disubstituierter Benzol‐Derivate ergibt als Reihenfolge zunehmender Akzeptorwirkung des Substituenten P(CH 3 ) 2 ≪ Si(CH 3 ) 3 < P(C 6 H 5 ) 2 < PO(CH 3 ) 2 < PS(CH 3 ) 2 ≈ P(NR)(CH 3 ) 2 ≈ PSe(CH 3 ) 2 ≪ CN < P⊕ (CH 3 ) 3 ≪ BR 2 < P⊕ (C 6 H 5 ) 3 ≪ NO 2 .