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Synthesen von 2,4,6‐Cycloheptatrien‐1‐yl‐ketonen
Author(s) -
Ritter Kurt,
Hanack Michael
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861191216
Subject(s) - chemistry , ketone , medicinal chemistry , acetonitrile , organic chemistry
Die mit Trimethylsilylcyanid umgepolten Phenyl(trimethylsiloxy)acetonitrile 5a – g reagieren nach Deprotonierung mit dem Tropylium‐Kation 6 zu den 2,4,6‐Cycloheptatrien‐1‐ylaryl(trimethylsiloxy)acetonitrilen 7a – g . Nach Abspaltung der Umpolungsgruppe aus 7a – g wurden die 2,4,6‐Cycloheptatrien‐1‐yl‐aryl‐ketone 2a – g erhalten. Die 2,4,6‐Cycloheptatrien‐1‐yl‐ketone 1a , 1c und 2a werden durch Umsetzung von 2,4,6‐Cycloheptatrien‐1‐carbonylchlorid ( 8 ) mit den entsprechenden Organomangan‐Verbindungen 10a – c dargestellt. Die Cycloheptatrienyl‐ketone 1 und 2 ergeben mit 4‐Methyl‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dion ( 12 ) die Norcaradien‐Cycloaddukte 13a – d . Die spektroskopischen Daten der Acetonitrile 7a – g , der Ketone 1a , 1c , 2a – g und der Cycloaddukte 13a – d werden diskutiert.