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Lactam‐acetale als potentielle Enamin‐Synthone in Heterocyclensynthesen, 1. Das Lactam‐acetal/Keten‐N,O‐acetal‐System in 1,3‐dipolarer Cycloaddition
Author(s) -
Möhrle Hans,
Dwuletzki Heinz
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861191208
Subject(s) - chemistry , acetal , lactam , beta lactam , cycloaddition , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , antibiotics , biochemistry
Lactam‐acetale 1 gehen in cyclische Keten‐N,O‐acetale 2 über und reagieren mit 1,3‐Dipolen. Die zum Teil nachweisbaren Primäraddukte stabilisieren sich unter Alkoholeliminierung zu aminosubstituierten kondensierten Heteroaromaten. Im Ausnahmefall der Pyrrolidon‐acetale werden die überraschend stabilen Addukte mit 4‐Nitrophenylazid ( 3 ) und Benzonitriloxid ( 5 ) erhalten.