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Studien im Umfeld funktionalisierter/anellierter acs ‐Tetracyclo[7.2.1.0 4,11 .0 6,10 ]dodeca‐2,7‐dien‐Gerüste — Röntgenstrukturanalysen einer „face‐to‐face”︁‐Dibenzoverbindung und eines Tetraoxadihydro‐pagodans
Author(s) -
Sedelmeier Gottfried,
Fessner WolfDieter,
Pinkos Rolf,
Grund Clemens,
Murty Bulusu A. R. C.,
Hunkler Dieter,
Rihs Grety,
Fritz Hans,
Krüger Carl,
Prinzbach Horst
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861191121
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Das aus 7‐Acetoxynorbornadien ( 1 ) und Tetrachlorcyclopentadienon‐dimethylacetal effizient zugängliche Hexacyclo[5.4.1.0 2,6 .0 3,10 .0 4,8 .0 9,12 ]dodecan‐5,11‐dion ( 15 ) ist die Schlüsselsubstanz für die Herstellung des Hexacyclo[6.5.1.0 2,7 .0 3,10 .0 4,9 .0 10,14 ]tetradeca‐5,12‐diens ( 24 ) sowie einiger u. a. als Photosubstrate gesuchter, unterschiedlich 5,12‐funktionalisierter acs ‐Tetracyclo[7.2.1.0 4,11 .0 6,10 ]dodeca‐2,7‐diene ( 32, 36, 40, 41 ), der zugehörigen 2,3‐Benzo‐ ( 84, 85 ) und „face‐to‐face” 2,3:7,8‐Dibenzoverbindungen ( 54–58 ). Die zwei isomeren „face‐to‐face”‐Dipyridazine 65/68 werden, ausgehend von einem Pagodan‐Zwischenprodukt ( 60 ), über das Tetraformylintermediat 63 synthetisiert. Für die Dibenzoverbindung 54 und das aus 63 entstandene Tetraoxadihydro‐pagodan 64 (ein [4]Peristylan) liefern Röntgenstrukturanalysen, im Vergleich mit MM2‐Rechnungen, detaillierte Strukturinformationen.

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