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Cycloaddition von N ‐Aryl‐ tert ‐butylketeniminen an Nitrosobenzol sowie 2‐Methyl‐2‐nitrosopropan
Author(s) -
Moderhack Dietrich,
Stolz Karsten
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861191118
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , benzoxazole , stereochemistry , organic chemistry
Umsetzungen der Ketenimine 1a , b mit Nitrosobenzol ( 2a ) liefern statt entsprechender 1,2‐Oxazetidine vom Typ 3A geringe Mengen der Benzoxazole 4a , b sowie der 1,4‐Benzoxazine 5Aa , b . Demgegenüber führen Reaktionen von 1a–c mit dem Nitrosoalkan 2b je nach Bedingung zu den analogen Verbindungen 5Ba–c und/oder 3Ba–c ; aus 1d–f und 2b resultieren allein 3Bd–f . Das Auftreten von 4 und 5 wird mit der Bildung eines labilen [4 + 2]‐Cycloaddukts 14/14 ′ erklärt, das sich unter NO‐Spaltung umlagert.