Cycloaddition von N ‐Aryl‐ tert ‐butylketeniminen an Nitrosobenzol sowie 2‐Methyl‐2‐nitrosopropan

Umsetzungen der Ketenimine 1a , b mit Nitrosobenzol ( 2a ) liefern statt entsprechender 1,2‐Oxazetidine vom Typ 3A geringe Mengen der Benzoxazole 4a , b sowie der 1,4‐Benzoxazine 5Aa , b . Demgegenüber führen Reaktionen von 1a–c mit dem Nitrosoalkan 2b je nach Bedingung zu den analogen Verbindungen 5Ba–c und/oder 3Ba–c ; aus 1d–f und 2b resultieren allein 3Bd–f . Das Auftreten von 4 und 5 wird mit der Bildung eines labilen [4 + 2]‐Cycloaddukts 14/14 ′ erklärt, das sich unter NO‐Spaltung umlagert.