Enolether, XVII. Die Acylierung von (Trimethylsilyl)enolethern mit Malonyldichlorid — Darstellung von 4‐Hydroxy‐2 H ‐pyran‐2‐onen | Zendy

Effenberger Franz | Zendy; Ziegler Thomas | Zendy; Schönwälder KarlHeinz | Zendy; Kesmarszky Thomas | Zendy; Bauer Bernd | Zendy

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Enolether, XVII. Die Acylierung von (Trimethylsilyl)enolethern mit Malonyldichlorid — Darstellung von 4‐Hydroxy‐2 H ‐pyran‐2‐onen

Author(s) -

Effenberger Franz,

Ziegler Thomas,

Schönwälder KarlHeinz,

Kesmarszky Thomas,

Bauer Bernd

Publication year - 1986

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19861191116

Subject(s) - chemistry , pyran , medicinal chemistry , trimethylsilyl

(Trimethylsilyl)enolether von Aldehyden 1 und nichtcyclischen bzw. cyclischen Ketonen 4 bzw. 10 lassen sich mit Malonyldichlorid bei Raumtemperatur bzw. bereits bei −60°C acylieren. Hierbei entstehen nach wäßriger Aufarbeitung aus den 1‐(Trimethylsiloxy)alkenen 1 die bislang nur schwer zugänglichen 6‐unsubstituierten 4‐Hydroxy‐2 H ‐pyran‐2‐one 3 und aus den 1‐(Trimethylsiloxy)cycloalkenen 10 die 5,6‐Alkylen‐überbrückten 4‐Hydroxy‐2 H ‐pyran‐2‐one 11 . Die Acylierung von 2‐(Trimethylsiloxy)‐1‐propen ( 4a ) und 3‐(Trimethyl‐siloxy)‐2‐penten ( 4b ) führt zu Gemischen aus 4‐(Trimethylsiloxy)‐2 H ‐pyran‐2‐onen 5 (Hauptprodukte) und Phloroglucin‐tris(trimethylsilylethern) 6 (Nebenprodukte).

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