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Enolether, XVII. Die Acylierung von (Trimethylsilyl)enolethern mit Malonyldichlorid — Darstellung von 4‐Hydroxy‐2 H ‐pyran‐2‐onen
Author(s) -
Effenberger Franz,
Ziegler Thomas,
Schönwälder KarlHeinz,
Kesmarszky Thomas,
Bauer Bernd
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861191116
Subject(s) - chemistry , pyran , medicinal chemistry , trimethylsilyl
Abstract (Trimethylsilyl)enolether von Aldehyden 1 und nichtcyclischen bzw. cyclischen Ketonen 4 bzw. 10 lassen sich mit Malonyldichlorid bei Raumtemperatur bzw. bereits bei −60°C acylieren. Hierbei entstehen nach wäßriger Aufarbeitung aus den 1‐(Trimethylsiloxy)alkenen 1 die bislang nur schwer zugänglichen 6‐unsubstituierten 4‐Hydroxy‐2 H ‐pyran‐2‐one 3 und aus den 1‐(Trimethylsiloxy)cycloalkenen 10 die 5,6‐Alkylen‐überbrückten 4‐Hydroxy‐2 H ‐pyran‐2‐one 11 . Die Acylierung von 2‐(Trimethylsiloxy)‐1‐propen ( 4a ) und 3‐(Trimethyl‐siloxy)‐2‐penten ( 4b ) führt zu Gemischen aus 4‐(Trimethylsiloxy)‐2 H ‐pyran‐2‐onen 5 (Hauptprodukte) und Phloroglucin‐tris(trimethylsilylethern) 6 (Nebenprodukte).