Premium
Cycloadditionen, 10. Intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion bei Allencarboxaniliden; Einbau des 1‐Naphthyl‐Restes an Stelle monocyclischer Aromatensysteme
Author(s) -
Himbert Gerhard,
Diehl Klaus,
Schlindwein HansJürgen
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861191104
Subject(s) - chemistry , diels–alder reaction , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Die N ‐( 1‐Naphthyl )allencarboxamide 4a–c unterliegen bereits bei leichtem Erwärmen einer raschen intramolekularen Diels‐Alder‐Reaktion zwischen der endständigen allenischen Doppelbindung als Dienophil und dem Naphthalinsystem als Dien, wobei in hohen Ausbeuten die benzokondensierten Tricyclen 5a–c enstehen. Die Geschwindigkeit dieser Isomerisierung wird ermittelt und mit der von Allencarbox aniliden verglichen.