Cycloadditionen, 7. Intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktionen bei Allencarboxaniliden; Variation der Substituenten in p ‐Position des Anilinkerns

Die in p ‐Position verschieden substituierten N ‐Methyl‐1,2‐propadien‐1‐carboxanilide 6a – h werden durch Wittig‐Reaktion der Carbamoylmethylenphosphorane 5 mit Keten erzeugt. Sie isomerisieren bei der Thermolyse in siedendem Xylol in einer intramolekularen Diels‐Alder‐Reaktion zu den Tricyclen 7a – h , teilweise aber auch unter Cyclisierung zu den Chinolonen 9 . Reaktionsordnung und der Einfluß der Substituenten auf die Geschwindigkeit der intramolekularen Diels‐Alder‐Reaktion werden 1 H‐NMR‐spektroskopisch bestimmt.