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Cycloadditionen, 7. Intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktionen bei Allencarboxaniliden; Variation der Substituenten in p ‐Position des Anilinkerns
Author(s) -
Diehl Klaus,
Himbert Gerhard,
Henn Lothar
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861190804
Subject(s) - chemistry , diels–alder reaction , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Die in p ‐Position verschieden substituierten N ‐Methyl‐1,2‐propadien‐1‐carboxanilide 6a – h werden durch Wittig‐Reaktion der Carbamoylmethylenphosphorane 5 mit Keten erzeugt. Sie isomerisieren bei der Thermolyse in siedendem Xylol in einer intramolekularen Diels‐Alder‐Reaktion zu den Tricyclen 7a – h , teilweise aber auch unter Cyclisierung zu den Chinolonen 9 . Reaktionsordnung und der Einfluß der Substituenten auf die Geschwindigkeit der intramolekularen Diels‐Alder‐Reaktion werden 1 H‐NMR‐spektroskopisch bestimmt.