Premium
Hydrogenolyse kleiner Kohlenstoffringe, XIII. Über die Hydrierung von Homocubanderivaten
Author(s) -
Ōsawa Eiji,
Schneider Ingrid,
Toyne Kennet J.,
Musso Hans
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861190725
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Hydrierung von Homocuban ( 6a ) mit Pd‐, Pt‐ und Rh‐Katalysatoren führt zu zwei Dihydroverbindungen 5a und 7a , von denen nur das unsymmetrische Hauptprodukt rasch zu Twistbrendan ( 8a ) weiterreagiert. Durch Umlagerung von Homocuban zu Homocunean ( 9a ) und dessen Hydrierung entstehen daneben auch bis zu 20% Brendan ( 11a ). Im Falle des 9‐Keton‐Ethylenacetals 6b kann über Rh/Al 2 O 3 der Anteil am symmetrischen Dihydroprodukt 5b bis 40% betragen, im Falle des Carbonsäureesters 6d erhält man dagegen nur 7d und 8d , aber kein 5d .