Hydrogenolyse kleiner Kohlenstoffringe, XIII. Über die Hydrierung von Homocubanderivaten | Zendy

Ōsawa Eiji | Zendy; Schneider Ingrid | Zendy; Toyne Kennet J. | Zendy; Musso Hans | Zendy

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Hydrogenolyse kleiner Kohlenstoffringe, XIII. Über die Hydrierung von Homocubanderivaten

Author(s) -

Ōsawa Eiji,

Schneider Ingrid,

Toyne Kennet J.,

Musso Hans

Publication year - 1986

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19861190725

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Die Hydrierung von Homocuban ( 6a ) mit Pd‐, Pt‐ und Rh‐Katalysatoren führt zu zwei Dihydroverbindungen 5a und 7a , von denen nur das unsymmetrische Hauptprodukt rasch zu Twistbrendan ( 8a ) weiterreagiert. Durch Umlagerung von Homocuban zu Homocunean ( 9a ) und dessen Hydrierung entstehen daneben auch bis zu 20% Brendan ( 11a ). Im Falle des 9‐Keton‐Ethylenacetals 6b kann über Rh/Al 2 O 3 der Anteil am symmetrischen Dihydroprodukt 5b bis 40% betragen, im Falle des Carbonsäureesters 6d erhält man dagegen nur 7d und 8d , aber kein 5d .

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