Reaktion von Azibenzilen mit Nonafluorbutansulfonsäureanhydrid

Die Azibenzile 1a – e reagieren mit Nonafluorbutansulfonsäureanhydrid (Nf 2 O) hauptsächlich zu den Vinylen‐bis(nonafluorbutansulfonaten) E,Z ‐ 2a – e und den Benzilen 3a – e . Um die Zersetzung der Azibenzile durch Säurespuren im Anhydrid zu vermeiden, ist der Zusatz eines nicht nucleophilen Amins erforderlich. Die Produkte 2 gehen aus einer einleitenden O ‐Sulfonylierung der Azibenzile hervor, für die Bildung der Benzile könnte eine C ‐Sulfonylierung verantwortlich sein. Diazodiphenylmethan wird durch Nf 2 O zu Tetraphenylethylen, Benzophenon und Benzophenon‐azin zersetzt.