Stereoselektive Aldolreaktion mit chiralen sekundären Acetamiden

Die deprotonierten Acetamide 4a – c und 5a – c werden an prochirale Carbonylverbindungen addiert. Dabei wird der Einfluß von Lösungsmittel, Temperatur und Enolat‐Gegenion auf das jeweilige Verhältnis der isomeren Produkte 8/9, 18/19 und 26/27 untersucht. Die höchsten Diastereoselektivitäten lassen sich mit dem Titan‐enolat des Amids 4a und dem dreifach deprotonierten N ‐Acetyl‐α‐phenylglycinol ( 5a ) erzielen. Die bei der Addition von 5a an Aldehyde im Überschuß gebildeten Diastereomeren 18a – d können durch einmaliges Umkristallisieren rein erhalten werden und liefern nach alkalischer Hydrolyse die enantiomerenreinen β‐Hydroxycarbonsäuren 3a – d . Dabei wird der chirale Hilfsstoff, α‐Phenylglycinol ( 14 ), zurückgewonnen.