Premium
Neue Reagenzien, XXXIX. Optimierung der Diastereo‐ und Aldehydselektivität von Horner ‐Reagenzien durch Modifizierung der Struktur
Author(s) -
Kauffmann Thomas,
Schwartze Paul
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861190710
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch Einführung eines ortho ‐Substituenten in die Phenylreste von (α‐Lithiobutyl)diphenylphosphanoxid ( 7 ) wird die Diastereoselektivität bei der Umsetzung mit Benzaldehyd gesteigert. (α‐Lithiobutyl)bis(2‐methoxyphenyl)phosphanoxid ( 9 ) reagierte mit Benzaldehyd sogar ausschließlich zum erythro ‐Produkt 12 . — Der Austausch des Lithiumatoms von (Lithiomethyl)diphenylphosphanoxid ( 17 ) gegen Chrom oder Titan führte zu stark erhöhter Aldehydselektivität bei Konkurrenzversuchen mit dem Substratpaar Benzaldehyd/Acetophenon.