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Neue Reagenzien, XXXVIII. Über die extreme Diastereoselektivität bei der Addition von (α‐Lithioalkyl)diphenylarsanoxiden an Benzaldehyd und Acetophenon
Author(s) -
Kauffmann Thomas,
Kieper Gudrun,
Klas Norbert
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861190709
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Im Gegensatz zu α‐lithiierten Alkyldiphenylphosphanoxiden reagieren die α‐lithiierten Alkyldiphenylarsanoxide 3a und b hoch diastereoselektiv mit Benzaldehyd zu den Alkoholen erythro 4a bzw. erythro ‐ 4b . Auch mit Acetophenon reagiert 3b extrem diastereoselektiv, während bei der Umsetzung mit aliphatischen Aldehyden ein Diastereomeren‐Gemisch anfällt ( erythro:threo = 1.5−1.7:1).