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Cycloadditionen, 6. Intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion bei Allencarboxaniliden; Variation des zur Carboxamidgruppe geminal stehenden Restes
Author(s) -
Henn Lothar,
Himbert Gerhard,
Diehl Klaus,
Kaftory Menahem
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861190616
Subject(s) - chemistry , intramolecular force , diels–alder reaction , geminal , stereochemistry , intramolecular reaction , diene , organic chemistry , catalysis , natural rubber
Die in ω‐Position unsubstituierten 2,3‐Butadienanilide 6a–h werden auf dem Inaminweg synthetisiert und der Thermolyse unterworfen. Sie isomerisieren ohne Ausnahme in einer intramolekularen Diels‐Alder‐Reaktion mehr oder weniger rasch, irreversibel und quantitativ zu den tricyclischen Lactamen 8a–h , wobei der Anilinkern jeweils als „Dien” fungiert. Die Strukturen 8 werden spektroskopisch und durch eine Röntgenstrukturanalyse ( 8b ) bestätigt.