Zur Chemie von Haftgruppen, VI. Über die Eignung verschiedener Aldehyde und Ketone als Haftgruppen für Monoalkohole

Geeignete Haftgruppen in der chemoselektiven Affinitätschromatographie sollten eine günstige Gleichgewichtslage und eine sehr schnelle Gleichgewichtseinstellung mit den Substraten zeigen. Aldehyde und Ketone unterschiedlicher Struktur ( 1–16 ), von denen man 3–7 und 10 erstmalig herstellte, wurden auf ihre Eignung zur Haftung von Monoalkoholen über eine kovalente Acetalbildung untersucht. Als besonders günstig erwiesen sich cyclische Halbacetale, die bei saurer Katalyse mit Monoalkoholen eine schnelle und reversible Vollacetalbildung zeigten. Von diesen waren 1,3‐Dihydro‐1‐isobenzofuranol ( 1a ), 1,3‐Dihydro‐7‐methoxy‐1‐isobenzofuranol ( 5a ) und 2 H ‐ol ( 10 ) mit einer sehr schnellen Kinetik besonders geeignet. Acetale verschiedener Alkohole wurden ebenfalls dargestellt und deren Hydrolysereaktion untersucht. Zur Darstellung von entsprechenden Polymeren wurde das polymerisierbare Derivat 20 synthetisiert.