Synthese 2‐funktionalisierter N , N ′‐Dialkylimidazoliumsalze aus Glyoxal und Alkylaminen

Die aus Glyoxalhydrat und primären Alkylaminen leicht zugänglichen Diazadiene RNCHCHNR ( 1: R = tert ‐Butyl, 2: R = Isopropyl) reagieren mit trockenem Chlorwasserstoff in wasserfreien Lösungsmitteln unter Eliminierung von Alkylammoniumchlorid zu N , N ′‐dialkylierten Azomethinderivaten der 2‐Formylimidazoliumchloride. Die tert ‐Butylimin‐Verbindung 3 , deren Struktur durch eine Einkristallröntgenanalyse belegt ist, läßt sich im Sauren zum Aldehyd 4 hydrolysieren. Das 3 ‐analoge Isopropylimin 5 reagiert unter Transaminierung gleich weiter zum 2‐Aminomethylderivat des Imidazoliumsystems und wird als Hydrochlorid 6 erhalten. Am Beispiel von 6 wird ein verbessertes Routine‐APT‐Verfahren für die 13 C‐NMR‐Spektroskopie vorgestellt, welches bei konstantem Zeitaufwand die Sicherheit der Zuordnung erhöht, insbesondere falls ungewöhnliche 1 J CH ‐Kopplungskonstanten auftreten könnten.