Premium
Synthese 2‐funktionalisierter N , N ′‐Dialkylimidazoliumsalze aus Glyoxal und Alkylaminen
Author(s) -
Zettlitzer Michael,
tom Dieck Heindirk,
Haupt Erhard T. K.,
Stamp Lutz
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861190609
Subject(s) - chemistry , glyoxal , isopropyl , medicinal chemistry , aldehyde , aqueous solution , polymer chemistry , nuclear magnetic resonance spectroscopy , hydrochloride , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Abstract Die aus Glyoxalhydrat und primären Alkylaminen leicht zugänglichen Diazadiene RNCHCHNR ( 1: R = tert ‐Butyl, 2: R = Isopropyl) reagieren mit trockenem Chlorwasserstoff in wasserfreien Lösungsmitteln unter Eliminierung von Alkylammoniumchlorid zu N , N ′‐dialkylierten Azomethinderivaten der 2‐Formylimidazoliumchloride. Die tert ‐Butylimin‐Verbindung 3 , deren Struktur durch eine Einkristallröntgenanalyse belegt ist, läßt sich im Sauren zum Aldehyd 4 hydrolysieren. Das 3 ‐analoge Isopropylimin 5 reagiert unter Transaminierung gleich weiter zum 2‐Aminomethylderivat des Imidazoliumsystems und wird als Hydrochlorid 6 erhalten. Am Beispiel von 6 wird ein verbessertes Routine‐APT‐Verfahren für die 13 C‐NMR‐Spektroskopie vorgestellt, welches bei konstantem Zeitaufwand die Sicherheit der Zuordnung erhöht, insbesondere falls ungewöhnliche 1 J CH ‐Kopplungskonstanten auftreten könnten.