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Diazoverbindungen, 68. Dibenzo[ a , c ]cyclooctene und Dibenzo[ a , c ]heptafulvene aus 5‐(Diazomethyl)‐5 H ‐dibenzo[ a , c ]cycloheptenen
Author(s) -
Arenz Stefan,
Böhshar Manfred,
Regitz Manfred
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861190602
Subject(s) - chemistry , cycloheptene , medicinal chemistry , toluene , cyclooctene , catalysis , stereochemistry , organic chemistry
5,6‐Dichlor‐5 H ‐dibenzo[ a , c ]cyclohepten ( 11 ) geht mit den Silber‐(diazomethyl)phosphorylverbindungen 12a–d bzw. den Quecksilber‐bis(diazomethylcarbonyl)verbindungen 12e–h elektrophile Diazoalkansubstitution zu den 5‐(Diazomethyl)‐5 H ‐dibenzo[ a , c ]cycloheptenen 14a–h ein. Kupfer(II)‐acetylacetonat‐katalysierte Zersetzung von 14a , c , e und g in Toluol führt über Ringerweiterung zu den Dibenzo[ a , c ]cyclooctenen 16a–d und 17a , b sowie unter 1,2‐H‐Shift zu den Dibenzo[ a , c ]heptafulvenen 18a–d .