Diazoverbindungen, 68. Dibenzo[ a , c ]cyclooctene und Dibenzo[ a , c ]heptafulvene aus 5‐(Diazomethyl)‐5 H ‐dibenzo[ a , c ]cycloheptenen

5,6‐Dichlor‐5 H ‐dibenzo[ a , c ]cyclohepten ( 11 ) geht mit den Silber‐(diazomethyl)phosphorylverbindungen 12a–d bzw. den Quecksilber‐bis(diazomethylcarbonyl)verbindungen 12e–h elektrophile Diazoalkansubstitution zu den 5‐(Diazomethyl)‐5 H ‐dibenzo[ a , c ]cycloheptenen 14a–h ein. Kupfer(II)‐acetylacetonat‐katalysierte Zersetzung von 14a , c , e und g in Toluol führt über Ringerweiterung zu den Dibenzo[ a , c ]cyclooctenen 16a–d und 17a , b sowie unter 1,2‐H‐Shift zu den Dibenzo[ a , c ]heptafulvenen 18a–d .