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Kondensierte Ringsysteme, XVII. Propellane mit Benzol‐Dewarbenzol‐Struktur – Kristall‐ und Molekülstruktur von 1′,8′:3,5‐Naphtho[5.2.2]propella‐3,8,10‐trien
Author(s) -
Weinges Klaus,
Klein Jürgen,
Sipos Wolfgang,
Günther Peter,
HuberPatz Ursula,
Rodewald Hans,
Deuter Jürgen,
Irngartinger Hermann
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861190509
Subject(s) - propellane , chemistry , medicinal chemistry , crystallography , bicyclic molecule
Die Synthesen der Propellane 7–9 , die eine Benzol‐Dewarbenzol‐Struktur besitzen, werden beschrieben. Als zweites Beispiel für ein 1,4‐überbrücktes Dewarbenzol wird die Kristall‐ und Molekülstruktur von 1′,8′:3,5‐Naphtho[5.2.2]propella‐3,8,10‐trien ( 9 ) mittels Röntgenbeugung bestimmt. 9 besitzt eine lange zentrale Brückenbindung mit 1.565 Å, die jedoch aufgrund der kleineren C 5 ‐Brücke deutlich kürzer als die entsprechende Bindung im 3,4:5,6‐Dibenzo[6.2.2]‐propella‐3,5,9,11‐tetraen ( 10 : 1.586 Å) ist. Der Faltungswinkel zwischen den beiden Cyclobutenringen des Dewarbenzol‐Systems beträgt 116.6° und ist damit nur unwesentlich größer als der von 10 (115.9°). Das Molekül liegt auf einer kristallographischen Spiegelebene.