Kondensierte Ringsysteme, XVII. Propellane mit Benzol‐Dewarbenzol‐Struktur – Kristall‐ und Molekülstruktur von 1′,8′:3,5‐Naphtho[5.2.2]propella‐3,8,10‐trien

Die Synthesen der Propellane 7–9 , die eine Benzol‐Dewarbenzol‐Struktur besitzen, werden beschrieben. Als zweites Beispiel für ein 1,4‐überbrücktes Dewarbenzol wird die Kristall‐ und Molekülstruktur von 1′,8′:3,5‐Naphtho[5.2.2]propella‐3,8,10‐trien ( 9 ) mittels Röntgenbeugung bestimmt. 9 besitzt eine lange zentrale Brückenbindung mit 1.565 Å, die jedoch aufgrund der kleineren C 5 ‐Brücke deutlich kürzer als die entsprechende Bindung im 3,4:5,6‐Dibenzo[6.2.2]‐propella‐3,5,9,11‐tetraen ( 10 : 1.586 Å) ist. Der Faltungswinkel zwischen den beiden Cyclobutenringen des Dewarbenzol‐Systems beträgt 116.6° und ist damit nur unwesentlich größer als der von 10 (115.9°). Das Molekül liegt auf einer kristallographischen Spiegelebene.