Multifunktionelle Photoaddition von Stilben an Coffeinderivate und Benzothiazole | Zendy

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Multifunktionelle Photoaddition von Stilben an Coffeinderivate und Benzothiazole

Author(s) -

Kaupp Gerd,

Ringer Ernst

Publication year - 1986

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19861190508

Subject(s) - chemistry , benzothiazole , propellane , medicinal chemistry , stereochemistry , bicyclic molecule , organic chemistry

Elektronisch angeregtes Stilben ( 1* ) wird von 8‐substituierten Coffein‐Derivaten ( 2a – f ) bzw. 2‐Chlor‐ ( 14 ) und 2‐Aminobenzothiazol ( 21 ) mit unterschiedlichem Ergebnis abgefangen. Während die elektronenreichen Systeme ( 2c, d ) vorwiegend Propellane hervorbringen, reagieren die Halogenverbindungen 2a, b und 14 hauptsächlich unter Insertion in die CHalogen‐Bindung. Mit 14 wird auch CS‐Insertion, mit 21 nur NH‐Insertion gefunden. Zahlreiche Folgereaktionen werden aufgeklärt und die Reaktionsmechanismen diskutiert. Stilben ( 1 ) addiert photochemisch Chlorwasserstoff unter Bildung von 16 .

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