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Multifunktionelle Photoaddition von Stilben an Coffeinderivate und Benzothiazole
Author(s) -
Kaupp Gerd,
Ringer Ernst
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861190508
Subject(s) - chemistry , benzothiazole , propellane , medicinal chemistry , stereochemistry , bicyclic molecule , organic chemistry
Abstract Elektronisch angeregtes Stilben ( 1* ) wird von 8‐substituierten Coffein‐Derivaten ( 2a – f ) bzw. 2‐Chlor‐ ( 14 ) und 2‐Aminobenzothiazol ( 21 ) mit unterschiedlichem Ergebnis abgefangen. Während die elektronenreichen Systeme ( 2c, d ) vorwiegend Propellane hervorbringen, reagieren die Halogenverbindungen 2a, b und 14 hauptsächlich unter Insertion in die CHalogen‐Bindung. Mit 14 wird auch CS‐Insertion, mit 21 nur NH‐Insertion gefunden. Zahlreiche Folgereaktionen werden aufgeklärt und die Reaktionsmechanismen diskutiert. Stilben ( 1 ) addiert photochemisch Chlorwasserstoff unter Bildung von 16 .