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Gezielte Synthese von translationsisomeren [3]‐Catenanen
Author(s) -
Rißler Klaus,
Schill Gottfried,
Fritz Hans,
Vetter Walter
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861190424
Subject(s) - chemistry , carbon 13 nmr , mass spectrum , monomer , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , ion , polymer
Abstract In einer vielstufigen Synthese wird das Tetrahydroxymetacyclophan 12c synthetisiert. Durch Acetalisierung mit 1,25‐Dichlor‐13‐Pentacosanon, nachfolgender Nitrierung und Reduktion wird das Diamin 13c erhalten. Dessen Cyclisierung in 2‐Pentanol in Gegenwart von Natriumcarbonat und Natriumiodid unter Verdünnungsbedingungen ergibt die monomeren Cyclisierungsprodukte 16, 17 und 18 in Ausbeuten von 21.4. 7.7 und 0.9%. Die Struktur dieser Verbindungen wird anhand der Massen‐, 13 C‐ und 1 H‐NMR‐Spektren diskutiert. In einer mehrstufigen Reaktionsfolge werden aus dem Prä‐[3]‐catenan 16 die [3]‐Catenane 25a, b, c und 26a, b, c erhalten. Die Struktur dieser Verbindungen wird durch 13 C‐NMR, 1 H‐NMR‐ und massenspektroskopische Untersuchungen bewiesen.