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Elektrophile Alkylierungen von Norbornen – Synthese 7‐substituierter Norbornene
Author(s) -
Pock Rudolf,
Klein Herbert,
Mayr Herbert
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861190316
Subject(s) - chemistry , norbornene , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , monomer , polymer
Die Lewis‐Säure‐katalysierte Addition S N 1‐reaktiver Alkylhalogenide 2 an Norbornen liefert syn ‐7‐Alkyl‐ exo ‐2‐halogennorbornane 3 neben geringen Mengen der anti ‐Isomeren 9 . Bei der Behandlung von 3 mit Kalium‐ tert ‐butoxid erhält man die syn ‐7‐substituierten Norbornene 4 , die zu all‐cis ‐1,2,3‐trisubstituierten Cyclopentanen oxidiert werden können.