Premium
Synthese und Eigenschaften von substituierten 1‐Alkoxy‐2‐azaallenium‐Salzen
Author(s) -
Kupfer Rainer,
Würthwein ErnstUlrich
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861190310
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , alkoxy group , organic chemistry , alkyl
Abstract Durch Umsetzung der N ‐Methylencarbonsäureamide 3 mit den Trialkyloxonium‐Salzen 4 wurden 12 bislang nicht beschriebene substituierte 1‐Alkoxy‐2‐azaallenium‐Salze 1 hergestellt. Bei der Alkylierung der N ‐Benzylidencarbonsäureamide 3m, n tritt eine formale Disproportionierung zu höher und niedriger oxidierten 2‐Azaallenium‐Salzen ( 13, 14 bei 3n ) als Hauptreaktion ein, deren Mechanismus untersucht wurde. Die durch Alkylierung nur schlecht zugänglichen Salze 1n, r können besser durch eine Acylspaltung von N ‐(Alkoxy‐methyl)imidsäureestern 8 hergestellt werden. Die Protonierung der Verbindungen 3 erfolgt am Stickstoffatom unter Bildung der N ‐Acyliminium‐Salze 19 . Ausführliche spektroskopische Daten (IR, 1 H‐ und 13 C‐NMR, MS) werden mitgeteilt.