Synthese und Eigenschaften von substituierten 1‐Alkoxy‐2‐azaallenium‐Salzen

Durch Umsetzung der N ‐Methylencarbonsäureamide 3 mit den Trialkyloxonium‐Salzen 4 wurden 12 bislang nicht beschriebene substituierte 1‐Alkoxy‐2‐azaallenium‐Salze 1 hergestellt. Bei der Alkylierung der N ‐Benzylidencarbonsäureamide 3m, n tritt eine formale Disproportionierung zu höher und niedriger oxidierten 2‐Azaallenium‐Salzen ( 13, 14 bei 3n ) als Hauptreaktion ein, deren Mechanismus untersucht wurde. Die durch Alkylierung nur schlecht zugänglichen Salze 1n, r können besser durch eine Acylspaltung von N ‐(Alkoxy‐methyl)imidsäureestern 8 hergestellt werden. Die Protonierung der Verbindungen 3 erfolgt am Stickstoffatom unter Bildung der N ‐Acyliminium‐Salze 19 . Ausführliche spektroskopische Daten (IR, 1 H‐ und 13 C‐NMR, MS) werden mitgeteilt.