Synthese und Solvolyse von Cyclopropylidenalkylestern

Zur Untersuchung der Solvolysereaktionen der Cyclopropylidenalkylester 8, 9 und 10b,f,g wurden die Cyclopropylidenalkohole 8a, 9a und 10a synthetisiert. Die Darstellung von 2‐Cyclopropylidencyclobutanol ( 10a ) gelang durch Wittig‐Reaktion des Tetrahydropyranyl‐ethers 28 mit Cyclopropylidentriphenylphosphoran und Hydrolyse des entstehenden THP‐Ethers 29 . Die Solvolyse der Cyclopropylidenalkylester 8f und 10b in Lösungsmitteln unterschiedlicher Ionisierungsstärke ergab Produkte, die sich sowohl von den mesomeren Allylkationen 11 ↔ 11 ′ bzw. 14 als auch von den unter Ringöffnung entstandenen Kationen 13 bzw. 36 ableiten. Umlagerungsreaktionen zu den Vinylkationen 12 bzw. 15 wurden nicht beobachtet.