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Trimethylsilylcyanid als Umpolungsreagens, X. α,β‐Ungesättigte Carbonylverbindungen aus gesättigten Carbonsäuren durch Redox‐Umpolung
Author(s) -
Hertenstein Ulrich,
Hünig Siegfried,
Reichelt Helmut,
Schaller Rainer
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861190229
Subject(s) - chemistry , umpolung , organic chemistry , catalysis , nucleophile
Die aus den Carbonsäurechloriden A gut zugänglichen substituierten 2‐(Trimethylsiloxy)‐acrylonitrile C lassen sich zu den ambidenten Anionen E deprotonieren, die zu G alkyliert werden, so daß schließlich I entsteht (Schema 1). Die Deprotonierung gelingt regioselektiv nur an einer Methylgruppe (oder aktivierten Methylengruppe) und nicht an einem längeren Alkylrest. Damit sind aus gesättigten α‐Methylcarbonsäuren α‐Methylenketone mit guter Ausbeute in einer Redoxumpolung zugänglich.