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Zur Positions‐ und Regioselektivität neuer [3 + 2]‐Cycloadditionen von Nitronen und einem Nitriloxid an Butatriene
Author(s) -
Gotthardt Hans,
Jung Rüdiger
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861190220
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
N ‐Methyl‐ C ‐phenylnitron ( 1a ) und das Nitriloxid 6 reagieren mit 2,5‐Dimethyl‐2,3,4‐hexatrien ( 2 ) zu den Addukten 3 bzw. 7 und 8 , während 1b und 6 mit 5,5,5‐Trifluor‐1,1‐diphenyl‐4‐(trifluormethyl)‐1,2,3‐pentatrien ( 4 ) zu 5 bzw. 15 cycloaddieren. Die beobachteten Loco‐und Regioselektivitäten werden auf der Basis der PMO‐ und FMO‐Theorie diskutiert.