Synthesen mit Cyclobutadienen, 10. Sterische Einflüsse auf Isomerisierungen im System Dewarbenzol/Benzol/Prisman | Zendy

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Synthesen mit Cyclobutadienen, 10. Sterische Einflüsse auf Isomerisierungen im System Dewarbenzol/Benzol/Prisman

Author(s) -

Wingert Horst,

Regitz Manfred

Publication year - 1986

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19861190122

Subject(s) - chemistry , isomerization , cyclobutadiene , benzene , cycloaddition , intramolecular force , benzene derivatives , stereochemistry , medicinal chemistry , molecule , catalysis , chemical synthesis , organic chemistry , biochemistry , in vitro

Reaktion des Cyclobutadiens 2 mit den aktivierten Alkinen 5a–d liefert die Dewarbenzol‐derivate 6a–d (46–61%). Sie gehen beim Bestrahlen über Benzolzwischenstufen ( 7 ) in die thermodynamisch günstigeren Isomeren 8a–d (65–100%) über. Photochemisch lassen sich letztere durch intramolekulare [2+2]‐Cycloaddition in die Prismane 10a–d (38–100%) umwandeln. Beim Erhitzen auf 130–140°C isomerisieren die Tetracyclen 10a–c zu den Benzolderivaten 7a–c sowie 13a–c , die ganz oder teilweise Folgereaktionen zu 12a–c unterliegen.

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