Diozonolysen von acyclischen konjugierten Dienen in Methanol

Bei der Diozonolyse von Isopren ( 1a ), 2‐Methyl‐3‐phenyl‐1,3‐butadien ( 1b ), 2,3‐Diphenyl‐1,3‐butadien ( 26 ) und 2,3,4,5‐Tetramethyl‐2,4‐hexadien ( 30 ) in Methanol führten Folgereaktionen der primären Spaltprodukte zu anomalen Produkten, welche durch Spaltung sowohl der beiden Doppelbindungen als auch der Einfachbindungen der Diensysteme entstanden sind. Die Diozonolyse von 26 und 30 in Methanol ergab zusätzlich Produkte, in welchen eine der Doppelbindungen der entsprechenden Diensysteme epoxidiert war. Die Entstehungsweise der anomalen Spaltprodukte wurde durch Ozonolyse von Zwischenprodukten, nämlich von α,β‐ungesättigten Methoxyhydroperoxiden und von α,β‐ungesättigten Carbonylverbindungen, aufgeklärt.