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Diozonolysen von acyclischen konjugierten Dienen in Methanol
Author(s) -
Griesbaum Karl,
Zwick Gerhard
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861190121
Subject(s) - chemistry , ozonolysis , methanol , double bond , isoprene , cleavage (geology) , diene , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , natural rubber , geotechnical engineering , fracture (geology) , engineering , copolymer , polymer
Abstract Bei der Diozonolyse von Isopren ( 1a ), 2‐Methyl‐3‐phenyl‐1,3‐butadien ( 1b ), 2,3‐Diphenyl‐1,3‐butadien ( 26 ) und 2,3,4,5‐Tetramethyl‐2,4‐hexadien ( 30 ) in Methanol führten Folgereaktionen der primären Spaltprodukte zu anomalen Produkten, welche durch Spaltung sowohl der beiden Doppelbindungen als auch der Einfachbindungen der Diensysteme entstanden sind. Die Diozonolyse von 26 und 30 in Methanol ergab zusätzlich Produkte, in welchen eine der Doppelbindungen der entsprechenden Diensysteme epoxidiert war. Die Entstehungsweise der anomalen Spaltprodukte wurde durch Ozonolyse von Zwischenprodukten, nämlich von α,β‐ungesättigten Methoxyhydroperoxiden und von α,β‐ungesättigten Carbonylverbindungen, aufgeklärt.