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Organische Synthesen mit Übergangsmetallkomplexen, 13. Hydantoine durch templatgesteuerte Kondensation von Isocyaniden mit Carbenkomplexen und Isocyanaten
Author(s) -
Aumann Rudolf,
Kuckert Eberhard
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861190115
Subject(s) - chemistry , isocyanide , isocyanate , ketenimine , carbene , medicinal chemistry , polymer chemistry , cycloaddition , yield (engineering) , organic chemistry , catalysis , polyurethane , materials science , metallurgy
Durch Drei‐Komponenten‐Kondensation von Cyclohexylisocyanid mit (CO) 5 WC‐(OEt)C 6 H 5 und Isocyanaten (RNCO, R = C 6 H 5 , CH 3 , n ‐C 4 H 9 und t ‐C 4 H 9 ) wurden Imidazolidinyliden‐Komplexe 4a–d erhalten und aus diesen durch oxidative Zersetzung mit KMnO 4 /Fe(NO 3 ) 3 in hoher Ausbeute die 5‐Alkoxyhydantoine 5a–d . Die Reaktion läuft über einen Keteniminkomplex, der sich aus dem Carbenkomplex und dem Isocyanid bildet und in einer 1,3‐dipolaren Cycloaddition mit der CN‐Bindung des Isocyanates weiterreagiert.