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Synthese von Phenolketonen, einem Esterketon des Guajacols und einem Keton des Veratrols mit chlor‐, brom‐ und iodsubstituierter Seitenkette
Author(s) -
Koßmehl Gerhard,
Frohberg HansChristian
Publication year - 1986
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19861190106
Subject(s) - chemistry , ketone , halogenation , bromine , phloroglucinol , phenols , medicinal chemistry , hydroquinone , organic chemistry
Die ω‐Brom‐ und ω‐Chlorketone 1–8, 10–14 von Phenolen sowie das ω‐Bromketon 9 des Veratrols werden nach unterschiedlichen Varianten der Friedel‐Crafts‐Acylierung (FCA) unter jeweils speziellen Reaktionsbedingungen synthetisiert. Hydrochinon liefert unter den angewendeten Bedingungen die ω‐Brom‐ und ω‐Chlorcarbonsäurediester 28–31 , während Phloroglucin zu keinem definierten Reaktionsprodukt umgesetzt werden kann. Ausgehend von Guajacol und 4‐Chlorbutyrylchlorid entsteht das Esterketon 16 . Die Bromierung von 3′,4′‐Dihydroxyisobutyrophenon mit CuBr 2 liefert 2‐Brom‐3′,4′‐dihydroxyisobutyrophenon ( 15 ). Die ω‐Iodketone 17–27 von Phenolen und ihren Methylethern werden durch Umsetzung der entsprechenden ω‐Brom‐ bzw. ω‐Chlorketone mit NaI in Aceton erhalten.