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Transanulare Wechselwirkung bei [m.n.]Phanen, 31. S‐Analoge Wittig‐Etherumlagerung von Thioethern in Dithia[3.3]phanen mit Alkalimetall‐bis(trimethylsilyl)amiden
Author(s) -
Haenel Matthias W.,
Lintner Birgit,
Benn Reinhard,
Rufińnska Anna,
Schroth Gerhard
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851181225
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , tetrahydrofuran , medicinal chemistry , amide , alkali metal , ether , lithium (medication) , pyrazine , lithium amide , pyridine , deprotonation , polymer chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , solvent , ion , medicine , enantioselective synthesis , endocrinology
Die Dithia[3.3]phane 5 – 8 mit Naphthalin und Pyridin‐ bzw. Pyrazin‐Einheiten ließen sich durch Reaktion mit Alkalimetall‐bis(trimethylsilyl)amiden und Methylierung der Thiolat‐Anionen in guten Ausbeuten zu den bis(methylthio)substituierten [2.2]Phanen 9 – 12 ringverengen. Mit Lithium‐bis(trimethylsilyl)amid in Tetrahydrofuran wurden als Hauptprodukte die Stereoisomeren 9a – 12a erhalten, während die Natrium‐Base in Toluol überwiegend zu 9b – 11b und 12b/c führte.