Transanulare Wechselwirkung bei [m.n.]Phanen, 31. S‐Analoge Wittig‐Etherumlagerung von Thioethern in Dithia[3.3]phanen mit Alkalimetall‐bis(trimethylsilyl)amiden | Zendy

Haenel Matthias W. | Zendy; Lintner Birgit | Zendy; Benn Reinhard | Zendy; Rufińnska Anna | Zendy; Schroth Gerhard | Zendy

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Transanulare Wechselwirkung bei [m.n.]Phanen, 31. S‐Analoge Wittig‐Etherumlagerung von Thioethern in Dithia[3.3]phanen mit Alkalimetall‐bis(trimethylsilyl)amiden

Author(s) -

Haenel Matthias W.,

Lintner Birgit,

Benn Reinhard,

Rufińnska Anna,

Schroth Gerhard

Publication year - 1985

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19851181225

Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , tetrahydrofuran , medicinal chemistry , amide , alkali metal , ether , lithium (medication) , pyrazine , lithium amide , pyridine , deprotonation , polymer chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , solvent , ion , medicine , enantioselective synthesis , endocrinology

Die Dithia[3.3]phane 5 – 8 mit Naphthalin und Pyridin‐ bzw. Pyrazin‐Einheiten ließen sich durch Reaktion mit Alkalimetall‐bis(trimethylsilyl)amiden und Methylierung der Thiolat‐Anionen in guten Ausbeuten zu den bis(methylthio)substituierten [2.2]Phanen 9 – 12 ringverengen. Mit Lithium‐bis(trimethylsilyl)amid in Tetrahydrofuran wurden als Hauptprodukte die Stereoisomeren 9a – 12a erhalten, während die Natrium‐Base in Toluol überwiegend zu 9b – 11b und 12b/c führte.

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