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(1‐Alkoxyalkyl)malonaldehyd‐dianile. aus Formylmalonaldehyd‐dianil durch Aldimin‐Reduktion und 1,3‐Anilin‐Verschiebung
Author(s) -
Knorr Rudolf,
Ruf Friedrich,
Högerl Johann,
Hilpert Monika,
Hassel Petra
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851181209
Subject(s) - chemistry , formylation , medicinal chemistry , electrophile , ether , stereochemistry , aldimine , organic chemistry , catalysis
Formylmalonaldehyd‐dianil ( 8 ) wird mit Natriumtetrahydridoborat an der Aldimingruppe zu 9 reduziert. Das durch Vilsmeier‐Formylierung erhaltene Tetramethylderivat 7 von 8 liegt laut 1 H‐NMR‐Koaleszenzmessungen wie 8 in der Z‐Konfiguration vor. Durch Deuterium markiertes Monoreduktionsprodukt 9a ermöglicht den Nachweis der 1,3‐Anilinverschiebung bei der Herstellung der (Alkoxymethyl)malonaldehyd‐dianile 11 – 13 . Die bei 11 – 16 mit alkoholischer Säure sehr leicht eintretenden Umetherungsreaktionen kontrastieren mit den schwierigeren elektrophilen Substitutionen an verwandten Vinamidinen.