( R )‐ und ( S )‐Tricyclo[6.4.0.0 4,9 ]dodecan | Zendy

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( R )‐ und ( S )‐Tricyclo[6.4.0.0 4,9 ]dodecan

Author(s) -

Buding Hartmuth,

Deppisch Bertold,

Musso Hans,

Snatzke Günter

Publication year - 1985

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19851181130

Subject(s) - chemistry , diastereomer , steric effects , enantiomer , stereochemistry , dodecane , hydrolysis , crystallography , organic chemistry

Die Titelverbindungen 6 werden aus rac. 1,4‐Dihydroxytricyclo[6.4.0.0 4,9 ]dodecan‐7,10‐dion ( 1 ) hergestellt. Dabei konnten die diastereomeren Thioacetale 3 aus (−)‐( R , R )‐2,3‐Butandithiol ( 2 ) chromatographisch getrennt und in die reinen Enantiomeren von 6 umgewandelt werden. Die aus dem positiven CD um 300 nm von (−)‐ 1 vorausgesagte ( S )‐Konfiguration wurde durch die Röntgenstrukturanalyse mit anomaler Dispersion des bei der Chromatographie langsamer wandernden Diastereomeren von 3 bewiesen, das bei der Hydrolyse (−)‐ 1 liefert. Die relativ hohe Drehung [α] = 30 für 6 wird durch die sterisch bedingte Verdrillung erklärt.

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