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( R )‐ und ( S )‐Tricyclo[6.4.0.0 4,9 ]dodecan
Author(s) -
Buding Hartmuth,
Deppisch Bertold,
Musso Hans,
Snatzke Günter
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851181130
Subject(s) - chemistry , diastereomer , steric effects , enantiomer , stereochemistry , dodecane , hydrolysis , crystallography , organic chemistry
Die Titelverbindungen 6 werden aus rac. 1,4‐Dihydroxytricyclo[6.4.0.0 4,9 ]dodecan‐7,10‐dion ( 1 ) hergestellt. Dabei konnten die diastereomeren Thioacetale 3 aus (−)‐( R , R )‐2,3‐Butandithiol ( 2 ) chromatographisch getrennt und in die reinen Enantiomeren von 6 umgewandelt werden. Die aus dem positiven CD um 300 nm von (−)‐ 1 vorausgesagte ( S )‐Konfiguration wurde durch die Röntgenstrukturanalyse mit anomaler Dispersion des bei der Chromatographie langsamer wandernden Diastereomeren von 3 bewiesen, das bei der Hydrolyse (−)‐ 1 liefert. Die relativ hohe Drehung [α] = 30 für 6 wird durch die sterisch bedingte Verdrillung erklärt.