Neue elektrophile Substitutionen und 1,4‐Dipolare Cycloadditionen in der Pyrimidinium‐4‐olat‐Reihe

Erste Azokupplungen von tri‐, bi‐ und monocyclischen 3,6‐Dihydro‐6‐oxo‐1‐pyrimidinium‐4‐olaten vom Typ 1,6 und 9 mit 4‐Nitrobenzoldiazonium‐tetrafluoroborat ( 2 ) werden beschrieben. Mit 1,4‐Benzolbis(diazonium‐tetrafluoroborat) ( 13 ) reagiert das mesomere Betain 9a zu 14 , das durch Deprotonierung in das Bisbetain 16 übergeht. Während die Formylierung von 1 nur in 22proz. Ausbeute 15 ergibt, erfolgen die Trifluoracetylierungen von 1 und 9a,b in hohen Ausbeuten zu 17 bzw. 18a , b . Weiterhin liefert die Umsetzung der Trifluoracetyl‐Verbindung 17 mit den Inaminen 19a , b die Pyridon‐Derivate 21a , b als Ergebnis einer 1,4‐Dipolaren Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf und anschließender Methylisocyanat‐Abspaltung.