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Neue elektrophile Substitutionen und 1,4‐Dipolare Cycloadditionen in der Pyrimidinium‐4‐olat‐Reihe
Author(s) -
Gotthardt Hans,
Blum Joachim
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851181128
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , medicinal chemistry , tetrafluoroborate , formylation , electrophile , deprotonation , stereochemistry , isocyanate , organic chemistry , catalysis , ion , ionic liquid , polyurethane
Erste Azokupplungen von tri‐, bi‐ und monocyclischen 3,6‐Dihydro‐6‐oxo‐1‐pyrimidinium‐4‐olaten vom Typ 1,6 und 9 mit 4‐Nitrobenzoldiazonium‐tetrafluoroborat ( 2 ) werden beschrieben. Mit 1,4‐Benzolbis(diazonium‐tetrafluoroborat) ( 13 ) reagiert das mesomere Betain 9a zu 14 , das durch Deprotonierung in das Bisbetain 16 übergeht. Während die Formylierung von 1 nur in 22proz. Ausbeute 15 ergibt, erfolgen die Trifluoracetylierungen von 1 und 9a,b in hohen Ausbeuten zu 17 bzw. 18a , b . Weiterhin liefert die Umsetzung der Trifluoracetyl‐Verbindung 17 mit den Inaminen 19a , b die Pyridon‐Derivate 21a , b als Ergebnis einer 1,4‐Dipolaren Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf und anschließender Methylisocyanat‐Abspaltung.