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Chirale Lactole, V. Synthese von ( S )‐Benzoin aus meso ‐Hydrobenzoin
Author(s) -
Noe Christian R.,
Knollmüller Max,
Steinbauer Gerhard,
Völlenkle Horst
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851181116
Subject(s) - chemistry , acetal , benzoin , ketone , yield (engineering) , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , materials science , metallurgy
Es wird eine effiziente Synthese von enantiomerenreinem ( S )‐Benzoin [( S )‐ 5 ] beschrieben. Der entscheidende Schritt ist eine selektive Acetalbildung zwischen einer Verbindung vom Typ 1 (z. B. [2 S ‐(2α,3aα,4α,7α,7aα)]‐Octahydro‐7,8,8‐trimethyl‐4,7‐ methanobenzofuran‐2‐ol ( 1a )) und der Hydroxylgruppe am ( S )‐Zentrum von meso ‐Hydrobenzoin ( 2 ), wobei das Acetal 3a mit 79% Ausbeute entsteht. 3a läßt sich mit N ‐Chlorsuccinimid/Dimethylsulfid zum Keton 4 oxidieren, aus dem man durch Behandeln mit Säure enantiomerenreines 5 erhält. Die Selektivität der Acetalbildung wird diskutiert.