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2‐Thia‐10,11‐diaza[3.2]metacyclophan‐10‐en
Author(s) -
Dittrich Uwe,
Grützmacher HansFriedrich
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851181111
Subject(s) - chemistry , steric effects , methylene bridge , medicinal chemistry , yield (engineering) , stereochemistry , aldehyde , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis , materials science , metallurgy
Die Darstellung der Titelverbindung 1 durch eine 8‐stufige Synthese ausgehend von 3‐Nitrobenzaldehyd mit 5.5% Gesamtausbeute wird beschrieben. 1 ist ein Heteracarbophan, in dem die Benzoleinheiten durch eine Azo‐Brücke zusammengehalten werden. Es liegt in CHCl 3 ‐Lösung als Gemisch der syn ‐ und anti ‐Form vor; die besonderen sterischen Verhältnisse dieser gespannten cyclischen Azoverbindung spiegeln sich auch im UV/Vis‐Spektrum wider. 1 wird durch Säuren, Hitze oder Licht leicht unter oxidativer Verknüpfung beider Phenylgruppen in 1,10‐(2‐Thiapropano)‐5,6‐phenanthrolin ( 14 ) übergeführt. Eine Ringverengung unter Entschwefelung zu 1,2‐Diaza[2.2]metacyclophan‐1‐en ist nicht gelungen.