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Tricarbonylchrom‐Komplexe von Aryltrimethylsilanen – Darstellung und Reaktionen
Author(s) -
Effenberger Franz,
Schöllkopf Klaus
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851181108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , nucleophile , benzophenone , trimethylsilyl , polymer chemistry , catalysis , organic chemistry
Tricarbonylchrom(TCC)‐Komplexe 3 , 12 trimethylsilylierter Benzole werden aus Aryltrimethylsilanen 2 bzw. Phenylenbis(trimethylsilanen) 11 und Hexacarbonylchrom ( 1 ) dargestellt. Sie reagieren – bedingt durch die Acceptorwirkung der TCC‐Gruppe – basekatalysiert mit Aldehyden und Ketonen unter Carbodesilylierung zu den TCC‐Alkyl(trimethyl‐silyl)ether‐Komplexen 4 , 9 , 13 . Durch Hydrolyse der TCC‐Komplexe 4 , 13 , werden die TCC‐Komplexe 5 substituierter Benzylalkohole erhalten. Die oxidative Abspaltung der TCC‐Gruppe wird beispielhaft an 4a mit Iod bzw. Natriumdichromat beschrieben, wobei Benz‐hydrol ( 7 ) bzw. Benzophenon ( 8f ) entsteht. An die Aromaten der TCC‐Komplexe 4 , 9 , 13 können nach bekannten Methoden Nucleophile addiert werden; damit eignen sich die TCC‐Komplexe 3 , 12 , für die gezielte Synthese mehrfach substituierter Aromaten durch Kombination der elektrophilen Carbodesilylierung und Addition von Nucleophilen.