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Sterisch gehinderte Pyridiniumsalze, III. Darstellung und Eigenschaften von N ‐Methyl‐[n](2,6)pyridinophaniumsalzen
Author(s) -
Weber Horst,
Pant Johannes,
Wunderlich Hartmut
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851181032
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ring (chemistry) , crystallography , organic chemistry
Die Titelverbindungen 2a–f konnten durch Alkylierung der [n](2,6)Pyridinophane 1a–f mit Fluorsulfonsäure‐methylester erstmals dargestellt werden. Sie sind um so alkalilabiler, je kleiner die 2,6‐Polymethylenbrücke ist. Im Fall von 2a konnte 6 als Ringöffnungsprodukt isoliert und charakterisiert werden. Die spektroskopischen Eigenschaften von 2 werden eingehend diskutiert. Die Röntgenstrukturanalyse des Perchlorats von 2b ergab eine angedeutete Briefumschlag‐Konformation für den Pyridiniumring, wobei das N‐Atom 20 pm außerhalb der durch die 5 C‐Atome gebildeten Ebene liegt. Die 2,6‐Heptamethylenbrücke ist so gespannt, daß die Torsionswinkel entlang den C – N‐Bindungen bis zu 30° vom Normalwert abweichen.