Dualistische Reaktionsweise von Carbamoyl‐isothiocyanaten, III. Dimerisierung, Reaktion mit Azomethinen

Carbamoyl‐isothiocyanate 1 dimerisieren in den meisten Fällen bei längerem Stehenlassen oder beim Erhitzen. Die Produkte 2 sind als Kombination von 1 mit isomeren Thiocarbamoyl‐isocyanaten aufzufassen. – Die Umsetzung von 1 mit Azomethinen führt, je nach Isolierungszeitpunkt und Kristallisationsbedingungen, zu 1:1‐ oder 2:1‐Addukten ( 3 bzw. 4 ), die noch die ursprüngliche Sequenz von 1 enthalten. Unter thermodynamischer Reaktionslenkung bilden sich dagegen fast allgemein in guter Ausbeute die Thiadiazinone 5 , die sich von Thiocarbamoyl‐isocyanaten ableiten.