Organische Synthesen mit Übergangsmetallkomplexen, 11. Cyclopentanierung von Aromaten. Regiospezifische Anellierung durch Templatsynthese mit Carbenkomplexen und Methylisocyanid

Die regiospezifische Anellierung eines carbocyclischen Fünfrings an einen Arylrest gelingt in einer Templatsynthese durch Addition zweier Äquivalente Methylisocyanid an den entsprechenden Arylcarbenkomplex (CO) 5 M = C(OAlkyl)Aryl (M = Cr, Mo) ( 1 ). Der Fünfring besteht aus dem Carben‐, den beiden Isocyanid‐ sowie dem α‐ und dem ipso ‐Kohlenstoff des Arylrests. Die Additionsprodukte lassen sich als tiefblaue (CO) 4 M‐1,2‐Bis(imino)cyclo‐pentan‐Komplexe 2 isolieren. Neben 2 entstehen Säureamide 4 . Durch oxidative Zersetzung von 2 mit HIO 4 werden – vermutlich über Radikalkationen – 1,2‐Cyclopentandione 6 sowie Carbonsäuren 7 und 8 erhalten.