Beiträge zur Chemie des Bors, 161. Reaktionen protonenaktiver Verbindungen mit ( tert ‐Butylimino)(2,2,6,6‐tetramethylpiperidino)boran | Zendy

Brandl Andreas | Zendy; Nöth Heinrich | Zendy

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Beiträge zur Chemie des Bors, 161. Reaktionen protonenaktiver Verbindungen mit ( tert ‐Butylimino)(2,2,6,6‐tetramethylpiperidino)boran

Author(s) -

Brandl Andreas,

Nöth Heinrich

Publication year - 1985

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19851180928

Subject(s) - chemistry , borane , boranes , reagent , steric effects , medicinal chemistry , ligand (biochemistry) , boron , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , biochemistry , receptor

Das Aminoiminoboran 2 addiert protonenaktive Verbindungen HX (X = OH, OR, OCOR, SH, SR, NH 2 , NHR, NHNR 2 ) regiospezifisch an die formale BN‐Dreifachbindung. Dabei entstehen gegen Substituentenaustausch inerte ( tert ‐Butylamino)(2,2,6,6‐tetramethylpiperidino)borane ( 3 – 7, 12, 13, 15, 16a,b, 17 – 27 ). Die Anlagerungsgeschwindigkeit hängt qualitativ von sterischen Faktoren ab (NH 3 > NH 2 R > HNR 2 ; HOR > HSR > HNR 2 ). Bei sterischer Überfrachtung unterbleibt die Anlagerung an 2 . Bei HX‐Überschuß (X = OH, OR, OC(O)R) reagieren die durch 1:1‐Addition entstandenen Borane unter Spaltung von BN‐Bindungen, jedoch ist nicht vorhersehbar, welche der beiden BN‐Bindungen in tmp[(CH 3 ) 3 CNH]BX dabei gelöst wird.

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