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Beiträge zur Chemie des Bors, 161. Reaktionen protonenaktiver Verbindungen mit ( tert ‐Butylimino)(2,2,6,6‐tetramethylpiperidino)boran
Author(s) -
Brandl Andreas,
Nöth Heinrich
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180928
Subject(s) - chemistry , borane , boranes , reagent , steric effects , medicinal chemistry , ligand (biochemistry) , boron , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , biochemistry , receptor
Das Aminoiminoboran 2 addiert protonenaktive Verbindungen HX (X = OH, OR, OCOR, SH, SR, NH 2 , NHR, NHNR 2 ) regiospezifisch an die formale BN‐Dreifachbindung. Dabei entstehen gegen Substituentenaustausch inerte ( tert ‐Butylamino)(2,2,6,6‐tetramethylpiperidino)borane ( 3 – 7, 12, 13, 15, 16a,b, 17 – 27 ). Die Anlagerungsgeschwindigkeit hängt qualitativ von sterischen Faktoren ab (NH 3 > NH 2 R > HNR 2 ; HOR > HSR > HNR 2 ). Bei sterischer Überfrachtung unterbleibt die Anlagerung an 2 . Bei HX‐Überschuß (X = OH, OR, OC(O)R) reagieren die durch 1:1‐Addition entstandenen Borane unter Spaltung von BN‐Bindungen, jedoch ist nicht vorhersehbar, welche der beiden BN‐Bindungen in tmp[(CH 3 ) 3 CNH]BX dabei gelöst wird.