Enantioselektive Addition von Arylgruppen an aromatische Aldehyde mit Aryltitan‐Binaphthol‐Derivaten | Zendy

Seebach Dieter | Zendy; Beck Albert K. | Zendy; Roggo Silvio | Zendy; Wonnacott Anne | Zendy

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Enantioselektive Addition von Arylgruppen an aromatische Aldehyde mit Aryltitan‐Binaphthol‐Derivaten

Author(s) -

Seebach Dieter,

Beck Albert K.,

Roggo Silvio,

Wonnacott Anne

Publication year - 1985

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19851180921

Subject(s) - chemistry , tetrahydrofuran , aldehyde , reagent , aryl , enantioselective synthesis , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , alkyl , solvent

Die aus chiralem, nicht racemischem Binaphthol, Chlorotriisopropoxytitan und Aryl‐magnesiumbromiden in Tetrahydrofuran (THF) in situ erzeugten Organotitanreagentien übertragen die Arylgruppe mit hoher Enantioselektivität auf aromatische Aldehyde [Gleichungen (1)–(3)]. So sind praktisch enantiomerenreine Benzhydrole zugänglich ( 3 – 13 , Tab. 1). Die Reaktion verläuft in den Fällen, in welchen die absolute Konfiguration der Benzhydrole bekannt ist, mit relativer Topizität lk .

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