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Enantioselektive Addition von Arylgruppen an aromatische Aldehyde mit Aryltitan‐Binaphthol‐Derivaten
Author(s) -
Seebach Dieter,
Beck Albert K.,
Roggo Silvio,
Wonnacott Anne
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180921
Subject(s) - chemistry , tetrahydrofuran , aldehyde , reagent , aryl , enantioselective synthesis , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , alkyl , solvent
Die aus chiralem, nicht racemischem Binaphthol, Chlorotriisopropoxytitan und Aryl‐magnesiumbromiden in Tetrahydrofuran (THF) in situ erzeugten Organotitanreagentien übertragen die Arylgruppe mit hoher Enantioselektivität auf aromatische Aldehyde [Gleichungen (1)–(3)]. So sind praktisch enantiomerenreine Benzhydrole zugänglich ( 3 – 13 , Tab. 1). Die Reaktion verläuft in den Fällen, in welchen die absolute Konfiguration der Benzhydrole bekannt ist, mit relativer Topizität lk .