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Neue helicale Moleküle, X. Synthesen und chiroptische Eigenschaften diastereomeren‐und enantiomerenreiner Thiophenophane
Author(s) -
Aigner Arno,
Vögtle Fritz,
Franken Sybille,
Puff Heinrich
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180918
Subject(s) - chemistry , diastereomer , stereochemistry , enantiomer , absolute configuration , chirality (physics) , molecule , crystallography , chiral symmetry , physics , organic chemistry , quantum mechanics , nambu–jona lasinio model , quark
Die funktionalisierten helical‐chiralen Verbindungen 2 – 4 und 6, 7 werden synthetisiert, die Diastereomeren 4a, b und 7a, b getrennt. Aus der Röntgenstrukturanalyse von 7a ergibt sich die absolute Konfiguration der Helix zu P ‐(+) und ein mit 19.8° hoher Torsionswinkel zwischen den Ringen A, B und C (Abb. 1). Die H i ‐Protonen der beiden m ‐Phenylen‐Ringe von 2 – 4 und 6, 7 haben bis zu 0.5 ppm unterschiedliche chemische Verschiebungen. Aus der Korrelation der CD‐Kurven von 4, 6, 7 mit der Röntgenstruktur von 7a läßt sich die absolute Konfiguration von 1 ‐Derivaten ermitteln.