Neue helicale Moleküle, X. Synthesen und chiroptische Eigenschaften diastereomeren‐und enantiomerenreiner Thiophenophane

Die funktionalisierten helical‐chiralen Verbindungen 2 – 4 und 6, 7 werden synthetisiert, die Diastereomeren 4a, b und 7a, b getrennt. Aus der Röntgenstrukturanalyse von 7a ergibt sich die absolute Konfiguration der Helix zu P ‐(+) und ein mit 19.8° hoher Torsionswinkel zwischen den Ringen A, B und C (Abb. 1). Die H i ‐Protonen der beiden m ‐Phenylen‐Ringe von 2 – 4 und 6, 7 haben bis zu 0.5 ppm unterschiedliche chemische Verschiebungen. Aus der Korrelation der CD‐Kurven von 4, 6, 7 mit der Röntgenstruktur von 7a läßt sich die absolute Konfiguration von 1 ‐Derivaten ermitteln.