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Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, LX. Reaktionen von 3 H ‐1,2,4‐Triazol‐3,5(4 H )‐dionen mit Vinyldiazoverbindungen
Author(s) -
Theis Wolfgang,
Regitz Manfred
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180836
Subject(s) - chemistry , diazo , dichloromethane , medicinal chemistry , solvent , ethanol , stereochemistry , organic chemistry
Vinyldiazoverbindungen reagieren mit Triazoldionen in Abhängigkeit von Substitutionsmuster und Reaktionsbedingungen entweder an der Kohlenstoff‐Doppelbindung oder am Diazokohlenstoff. So erhält man aus 10a und d mit 2a – c in Dichlormethan/Ethanol unter Addition von 2 und protischem Solvens die neuen Diazoverbindungen 11a – e . Aus der Umsetzung von 10b mit 2a und c in Dichlormethan gehen die Allyldiazoverbindungen 15a und b hervor. Stickstoffverlust dagegen beobachtet man bei der Reaktion von 10a mit 2a und b in Abwesenheit von Ethanol, die zu den Heterobicyclen 17a und b führt. Für die Umwandlung 10c + 2a − c → 23a – c werden Azomethinimin‐Dipole ( 22a – c ) als Zwischenstufen angenommen, die sich durch 1,6‐H‐Verschiebung zu den 1,3‐Butadienylurazolen stabilisieren. Die Dipole 22a und b konnten mit Ethanol unter Bildung der Addukte 24a und b abgefangen werden.