Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, LX. Reaktionen von 3 H ‐1,2,4‐Triazol‐3,5(4 H )‐dionen mit Vinyldiazoverbindungen

Vinyldiazoverbindungen reagieren mit Triazoldionen in Abhängigkeit von Substitutionsmuster und Reaktionsbedingungen entweder an der Kohlenstoff‐Doppelbindung oder am Diazokohlenstoff. So erhält man aus 10a und d mit 2a – c in Dichlormethan/Ethanol unter Addition von 2 und protischem Solvens die neuen Diazoverbindungen 11a – e . Aus der Umsetzung von 10b mit 2a und c in Dichlormethan gehen die Allyldiazoverbindungen 15a und b hervor. Stickstoffverlust dagegen beobachtet man bei der Reaktion von 10a mit 2a und b in Abwesenheit von Ethanol, die zu den Heterobicyclen 17a und b führt. Für die Umwandlung 10c + 2a − c → 23a – c werden Azomethinimin‐Dipole ( 22a – c ) als Zwischenstufen angenommen, die sich durch 1,6‐H‐Verschiebung zu den 1,3‐Butadienylurazolen stabilisieren. Die Dipole 22a und b konnten mit Ethanol unter Bildung der Addukte 24a und b abgefangen werden.