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C ‐Silylierte Aldehyde
Author(s) -
Birkofer Leonhard,
Quittmann Wilhelm
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180726
Subject(s) - chemistry , enamine , trimethylsilyl , aldehyde , acrolein , medicinal chemistry , aldol reaction , organic chemistry , catalysis
Durch Oxidation von 2‐(Tripropylsilyl)ethanol ( 4 ) mit N ‐Chlorsuccinimid wird 2‐(Tripropylsilyl)acetaldehyd ( 8 ) erhalten, der sich beim Erhitzen in (Tripropylsilyl)vinylether ( 9 ) umlagert. – Die silylierende Hydrierung der Acrolein‐acetale 10 und 11 mit Trimethyl‐( 12 ) bzw. Tripropylsilan ( 13 ) führt zu den Acetalen von 3‐(Trimethylsilyl)‐ und 3‐(tripropylsilyl)‐propionaldehyd ( 14–16 ), die zu den Aldehyden 17 und 18 hydrolysiert werden. Aus 17 werden die Enamine 21–23 gewonnen. – 3‐(Triphenylsilyl)‐1‐propanol ( 19 ) wird zu 3‐(Triphenylsilyl)propionaldehyd ( 20 ) oxidiert. – Durch Bromierung von 17 mit dem Dioxan‐Bromaddukt 24 erhält man 2‐Brom‐3‐(trimethylsilyl)propionaldehyd ( 25 ).