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Tetrafluor‐1,2‐ethandisulfenyldichlorid – ein Baustein für neue Schwefel‐Stickstoff‐Kohlenstoff‐Heterocyclen
Author(s) -
Roesky Herbert W.,
Thiel Alfred,
Noltemeyer Mathias,
Sheldrick George M.
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180722
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Titelverbindung CISCF 2 CF 2 SCI 1 reagiert mit disilylierten Aminen (Me 3 Si) 2 NR (RMe, Ph, SiMe 3 ) glatt zu 1,3,2‐Dithiazolidinen ( 3a–c ). Bei der Umsetzung mit (Me 3 SiNR) 2 SO 2 (RMe, SiMe 3 ) werden die 1,3,5,2,4‐Trithiadiazepane 4a , b erhalten; mit N , N ′‐disilyliertem Harnstoff bildet sich das 1,5,2,4‐Dithiadiazepanon 5 . CISCF 2 CF 2 SSCI und SO 2 [N(SiMe 3 ) 2 ] 2 reagieren zum achtgliedrigen 1,2,4,6,3,5‐Tetrathiadiazocan 6 . Durch Anwendung des Verdünnungsprinzips wird mit disilyliertem Piperazin 7 im Molverhältnis 1:1 der sechzehngliedrige Ring 9 synthetisiert, welcher zwei Piperazineinheiten im Ringgerüst enthält. Von 1,3,5,2,4‐Trithiadiazepan‐Tetraphenylphosphoniumchlorid 10 wird die Röntgenstrukturanalyse mitgeteilt. 4b reagiert mit 1 zu 11 ; hier liegt ein zehngliedriger Ring vor, der durch eine SO 2 ‐Gruppe überbrückt ist. Bei veränderter Reaktionsführung erhält man ein Produkt der doppelten Molekülmasse, dem eine tricyclische Struktur zugeschrieben wird, die einen zentralen vierzehngliedrigen Ring enthält ( 13 ).