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Brückenkopf‐olefinische Isomere des Triquinacens: Derivate des Tricyclo[5.2.1.0 4,10 ]deca‐1,5,8‐ und ‐1,6,8‐triens
Author(s) -
Butenschön Holger,
de Meijere Armin
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180718
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , deca , mndo , stereochemistry , molecule , organic chemistry
Brückenkopf‐Mono‐ 12 und ‐Dihalogenide 13 des Triquinacens ( 2 ) reagieren mit weichen Nucleophilen im Sinne einer syn ‐stereoselektiven S N 2′‐Reaktion zu Derivaten des Tricyclo[5.2.1.0 4,10 ]‐deca‐1,5,8‐triens 15 bzw. 17 und des Tricyclo[5.2.1.0 4,10 ]deca‐1,6,8‐triens 18 . Die relative Stabilität dieser Brückenkopf‐Olefine wird anhand von Kraftfeld‐Rechnungen sowie semiempirischen MNDO‐Rechnungen diskutiert.