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Kumulierte Ylide, XVI. Eine Methode zum Austausch der OH‐Gruppe in freien Carbonsäuren durch die Ylidfunktion
Author(s) -
Bestmann Hans Jürgen,
Schade Gerold,
Schmid Günter,
Mönius Thomas
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180707
Subject(s) - chemistry , ylide , medicinal chemistry , polymer chemistry
Carbonsäuren 5 reagieren mit Triphenyl[(phenylimino)ethenyliden]phosphoran ( 4 ) unter Durchlaufen der Zwischenstufe 6 zu den Phosphoranen 7 , die sich beim Erwärmen durch intramolekulare Acylwanderung in Ylide 10 umlagern. Beim Erhitzen von 10 in Gegenwart von Alkoholen 13 bilden sich die Acylylide 11 und Urethane 14 . Die Reaktionsfolge gestattet es somit, in freien Carbonsäuren 5 die OH‐Gruppe durch die Ylidfunktion zu ersetzen.